Über die Umsetzung vonSchiffschen Basen mit Derivaten von Carbonsäuren in Gegenwart alkalischer Katalysatoren, 1. Mitt.: Synthese und Konfigurationsermittlung einiger ±-3-Aryl-amino-2,3-diphenylpropansäuren

  • E. Simova
  • B. Kurtev
Article

Zusammenfassung

Die Umsetzung des Benzylidenanilins mit Phenylessigester in Gegenwart von Natriumäthylat ergibt in der Hauptsache den Äthylester der (±)-erythro-3-Anilino-2,3-diphenylpropansäure in geringerer Ausbeute als dies bei Verwendung von wasserfr. AlCl3 der Fall ist. In Gegenwart von NaNH2 gelingt es hingegen, Ausbeuten anerythro-Isomerem über 70%d. Th. zu gewinnen. Die letztgenannte Umsetzung läßt sich auch mit denSchiffschen Basen aus Benzaldehyd und p-Toluidin, p-oder m-Chloranilin verwirklichen. Die relativen Konfigurationen der durch alkalische Verseifung ihrer Ester erhaltenen diastereomeren (±)-3-(Chloranilino)-2,3-diphenylpropansäuren sind deshalb diesen zuzuordnen, da ja nur diethreo-Isomeren beim Behandeln mit Benzolsulfochlorid in alkal. Lösung in die entsprechenden β-Lactame übergehen. Durch Rückveresterung der freien Aminosäuren werden auch die Konfigurationen ihrer Ester bestimmt.

Abstract

The reaction of benzylideneaniline with ethyl phenylacetate in the presence of sodium ethoxide yields ethyl (±)-erythro-3-anilino-2,3-diphenylpropanoate as main product, but in lower yield than when anhydrous AlCl3 is used. In the presence of NaNH2, however, a yield of more than 70% of theerythro isomer is obtainable. The latter reaction can also be carried out withSchiff's bases from benzaldehyde and p-toluidine or p-or mchloroaniline, respectively. The relative configurations of the diastereomeric (±)-3-(choloroanilino)-2,3-diphenylpropanoic acids, obtained by the alkaline hydrolysis of their esters, are assigned on the basis that only thethreo isomers yield β-lactams, when treated with benzenesulfonyl chloride in a strongly alkaline medium. The configuration of the esters was determined by reesterification of the free amino acids.

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Copyright information

© Springer-Verlag 1965

Authors and Affiliations

  • E. Simova
    • 1
  • B. Kurtev
    • 1
  1. 1.Chemischen Fakultät der Universität in SofiaSofiaBulgarien

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