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Synthesen mit Nitrilen, 30. Mitt.: Die direkte Tetracyan-alkylierung von Chinisatin mit Malonsäuredinitril

Syntheses with Nitriles, XXX.: Tetracyanoalkylation of Quinisatine with Malononitrile

  • Organische Chemie und Biochemie
  • Published:
Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly Aims and scope Submit manuscript

Abstract

Quinisatine and 1.2.3-Trioxo-6.7-dihydro-1H, 5H-benzo[ij]-quinolizine, resp., react with malonitrile to tetracyano-ethane derivatives. Dicyanomethylene compounds are supposed to be intermediates, but not isolated. Partial retro-Michael-Addition of tetracyanoethylene with oxindole yields 3-dicyanomethylene-2.3-dihydro-2-indolone.

Zusammenfassung

Chinisatin und 1.8-Trimethylenchinisatin reagieren mit Malonsäuredinitril zu Tetracyanäthanderivaten, wobei als Zwischenstufe die nicht faßbaren Dicyanmethylenverbindungen angenommen werden. Die Addition von Tetracyanäthylen an Oxindol liefert unter partieller Retro-Michael-Reaktion das 3-Dicyanmethylen-2.3-dihydro-2-indolon.

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Authors and Affiliations

  1. Institut für Organische Chemie der Universität Graz, Graz, Österreich

    H. Junek & H. Aigner

Authors
  1. H. Junek
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  2. H. Aigner
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Herrn Dr. techn. Dr. mult. h. c.W. G. Stoll, Forschungsdirektor der CIBA-GEIGY AG., Basel, in Dankbarkeit zum 60. Geburtstag gewidmet.

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Junek, H., Aigner, H. Synthesen mit Nitrilen, 30. Mitt.: Die direkte Tetracyan-alkylierung von Chinisatin mit Malonsäuredinitril. Monatshefte für Chemie 102, 622–626 (1971). https://doi.org/10.1007/BF00909360

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  • DOI: https://doi.org/10.1007/BF00909360

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