Alkoxyharnstoffe und Hydroxyharnstoff als Ringschlußkomponenten zur Synthese von N-Oxypyrimidinen und Isoxazolderivaten

  • W. Klötzer
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Zusammenfassung

Carbamoylhydroxylamin oder O-Benzylcarbamoylhydroxylamin können unter Cyanat-Eliminierung zu Verbindungen reagieren, die sich auch (einfacher) durch Einsatz von Hydroxylamin oder O-Benzylhydroxylamin bilden. So entsteht aus Äthoxymethylen-cyanessigester mit NH2OH und NH2CONHOH der Carbonamidocyanessigsäureester (über den labilen 5-Amino-isoxazolcarbonester), mit O-Benzylhydroxylamin und O-Benzyl-carbamoylhydroxylamin der 2-Cyan-3-benzyloxyaminoacrylester.

Mit dem methylhomologen Äthoxyäthylen-cyanessigsäureester, der mit NH2OH den 5-Amino-3-methylisoxazolcarbonsäureester-(4) bildet, reagiert Carbamoylhydroxylamin hingegen —ebenfalls unter Cyanat-Eliminierung — zum isomeren 5-Methyl-3-amino-carbonsäureester-(4). Diese Verbindung wird in ein N-Sulfanilylderivat verwandelt.

Einige Ringschlüsse von O-Alkyl-carbamoylhydroxylaminen — ohne Cyanatabspaltung als Harnstoffderivate reagierend — mit Malonester, Cyanessigester und Äthoxymethylenmalonester zu Alkylderivaten von N-Hydroxypyrimidinen werden beschrieben. Durch Ätherspaltung gelangt man zu den entsprechenden N-Hydroxypyrimidinen.

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© Springer-Verlag 1964

Authors and Affiliations

  • W. Klötzer
    • 1
  1. 1.Institut für Organische und Pharmazeutische Chemie der Universität InnsbruckInnsbruckÖsterreich

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