Synthesen mit Nitrilen, 7. Mitt.: Darstellung und Umsetzungen von 3-Cyancumarinen

Zusammenfassung

Bei der Kondensation von o-Hydroxyacetophenon mit Malonsäure-dinitril in steigendem Molverhältnis entstehen vier Produkte: 3-Cyan-4-methyl-cumarin (II), 3-(1′-Amino-2′,2′-dicyan)-äthen-4-methyl-cumarin (IV), 2H-Malonitril-3-(1′-amino-2′,2′-dicyan)-äthen-4-methyl-benzopyran (V) sowie ein weiteres Anlagerungsprodukt mit vier Malonsäuredinitril-einheiten. 3-Cyanund 3-Acetyl-cumarine mit freier 4-Position addieren Malonsäuredinitril zum 3-Cyan- bzw. 3-Acetyl-4-[1′,3′,3′-tricyan-2′-amino-propen-(2)]-3,4-dihydro-cumarin (X und XI).