Reaktionen des 4-Methoxy-3,5-dicarbomethoxy-isoxazols (v. Pechmann-Ester)

Zusammenfassung

Die Hydrazinolyse von 4-Methoxy-3,5-dicarbomethoxy-isoxazol (II) führt zu 4-Methoxy-5-carbomethoxy-isoxazol-carbonsäurehydrazid-(3) (III). Von dem durchCurtius-Abbau erhaltenen 3-Amino-isoxazolderivat werden Sulfanilylderivate dargestellt. Der Beweis, daß derCurtius-Abbau und damit auch der erste Angriff von Hydrazin an der 3-Carbomethoxygruppe erfolgt, wird durch Ozonspaltung des Isoxazolringes der 3-p-Acetaminobenzolsulfonamido-4-methoxy-isoxazol-carbonsäure-(5) (XIV) erbracht, deren Decarboxylierung zum Stammkörper sich nicht erzielen ließ. — Die alkal. Hydrolyse von 4-Methoxy-3,5-dicarbomethoxy-isoxazol (II) erfolgt ebenfalls bevorzugt in 3-Stellung. Der Beweis hiefür wird durch aufeinander folgende Partialhydrolyse in 3-Stellung, Hydrazinolyse in 5-Stellung und Rückveresterung in 3-Stellung zum zu (III) isomeren 3-Carbomethoxy-4-methoxy-isoxazol-carbonsäurehydrazid-(5) (XIX) erbracht.