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Gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und Äthylenimin auf Ketone, 3. Mitt.: Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone, 74. Mitt.

Concomitant action of elementary sulfur and gaseous ammonia upon ketones, LXXIV: Concomitant action of elementary sulfur and ethylenimine upon ketones, III

  • Organische Chemie und Biochemie
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Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly Aims and scope Submit manuscript

Zusammenfassung

Bei der Einwirkung von Äthylenimin und Schwefel auf Methyläthylketon, Methylisopropylketon und Äthylisopropylketon entstehen strukturisomere 5,6-Dihydro-1,4-thiazine (1–6) und als Nebenprodukte die dem jeweiligen Keton entsprechenden Thiazolidine (7–9).

Die 5,6-Dihydro-1,4-thiazine werden mit Ameisensäure in N-Formylthiomorpholine (10–15) übergeführt, die mit verd. HCl glatt zu den entsprechenden Thiomorpholinen (16–21) hydrolysiert werden.

Das Verhältnis der Thiomorpholin-Isomerenpaare wird gaschromatographisch quantitativ bestimmt.

Abstract

The reaction of ethylenimine and sulfur with methyl ethyl ketone, methyl isopropyl ketone and ethyl isopropyl ketone, resp., yields the structurally isomeric 5.6-dihydro-1.4-thiazines (1–6) and as by-products the thiazolidines (7–9) derived from the corresponding ketones.

The 5.6-dihydro-1.4-thiazines are converted with formic acid to the N-formyl thiomorpholines10–15, which are easily hydrolyzed with dilute hydrochloric acid to the corresponding thiomorpholines (16–21). The ratio of the pairs of structurally isomeric thiomorpholines is determined by quantitative gas chromatography.

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Authors and Affiliations

  1. Institut für Technische Chemie und Petrolchemie der Rheinisch-Westfälischen Technischen Hochschule Aachen, Aachen, Deutschland

    F. Asinger, A. Saus, H. Offermanns, D. Neuray & K. H. Lim

Authors
  1. F. Asinger
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  2. A. Saus
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  3. H. Offermanns
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  4. D. Neuray
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  5. K. H. Lim
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Additional information

2. Mitt.:F. Asinger, H. Offermanns, K. H. Lim undD. Neuray, Mh. Chem.101, 1281 (1970).

73. Mitt.:F. Asinger, H. Offermanns undD. Neuray, Ann. Chem.739, 72 (1970).

Teil der DissertationK. H. Lim, Techn. Hochschule Aachen, 1969.

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Asinger, F., Saus, A., Offermanns, H. et al. Gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und Äthylenimin auf Ketone, 3. Mitt.: Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone, 74. Mitt.. Monatshefte für Chemie 102, 321–332 (1971). https://doi.org/10.1007/BF00909244

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