Über substituierte 2-Amino-1-pyrroline, 3. Mitt.: rac.-3,3-Diphenylnoformicin und Derivate der 3,3-Diphenyl-2-aminopyrrolin-5-carbonsäure

Zusammenfassung

5-Carboxylsubstituierte 3,3-Diphenyl-2-amino-1-pyrroline werden vorteilhaft durch Cycloaddition von α-Acetaminoacrylester an Diphenylacetonitril hergestellt. Ein zweiter Syntheseweg, ausgehend von den 4,4-Diphenyl-4-cyan-2-brombuttersäurederivaten1 b oder1 d, verläuft wegen der HBr-Eliminierung während der Aminierung mit schlechten Ausbeuten.

Es werden einige Amide der 3,3-Diphenyl-2-aminopyrrolin-5-carbonsäure (2 c), darunter das β-Carbamidinoäthylamid (rac. Diphenylnoformicin) (2 h) hergestellt. Die Reduktion des Äthylesters2 f führt zum 3,3-Diphenyl-2-amino-5-hydroxymethyl-1-pyrrolin (3).

Abstract

5-Carboxyl-substituted 3.3-diphenyl-2-amino-1-pyrrolines are conveniently prepared by cycloaddition of α-acetaminoacrylic ester to diphenylacetonitrile. An alternative route, starting with the 4.4-diphenyl-4-cyano-2-bromobutyric acid derivatives1 b or1 d, results in poor yields owing to elimination of HBr during amination.

Several amides of 3.3-diphenyl-2-aminopyrroline-5-carboxylic acid were prepared, including the β-carbamidinoethylamide (rac. diphenylnoformicin). Reduction of the ethyl ester2 f yields 3.3-diphenyl-2-amino-5-hydroxymethyl-1-pyrroline (3).