Die Massenspektren cyclischer Acylale

  • H. Egger
Organic Chemistry and Biochemistry

Zusammenfassung

Vergleichende Studien der Massenspektren von 26 cyclischen Acylalen (Derivaten derMeldrumsäure) lassen Zusammenhänge zwischen der Art der Substituenten und der Stabilität des Molekülions sowie das allgemeine Fragmentierungsschema des Acylalringes erkennen. Charakteristisch ist die Eliminierung von Aceton mit nachfolgender mehrmaliger Abspaltung von CO bzw. CO2. Daneben tritt in bestimmten Fällen die Abspaltung von 57 Masseneinheiten (unter H-Wanderung) in den Vordergrund. In aliphatischen oder alicyclischen Acylalen tritt zusätzlich H2O-Eliminierung auf. An ortho-substituierten Benzolderivaten wurde eine stark begünstigte Abspaltung des ortho-Substituenten beobachtet.

Abstract

Comparative studies of the mass spectra of 26 cyclic acylals (derivatives ofMeldrum's acid) revealed correlations between the nature of substituents and the stability of the molecular ion as well as a general fragmentation pattern. One of the characteristic features is the elimination of acetone, followed by multiple eliminations of CO and CO2. In certain cases 57 mass units are eliminated predominately (with hydrogen migration). Aliphatic and alicylic acylals eliminate H2O. Among ortho-substituted benzenederivatives a very favoured loss of the ortho-substituent is observed.

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Copyright information

© Springer-Verlag 1967

Authors and Affiliations

  • H. Egger
    • 1
  1. 1.Organisch-Chemischen Institut der Universität WienWienÖsterreich

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