Darstellung und Eigenschaften der Dialkylester der α-Acylphosphonacetonitrile

Zusammenfassung

Bei der Umsetzung von Dialkylestern des Phosphonacetonitrils mit metall. Na und Methylformiat fallen α-Formylphosphon-acetonitrilester in 25–30% Ausb. an. Höhere Glieder der Homologenreihe werden in 18–30% Ausb. durch Acylieren der K-Derivate der Phosphonacetonitrilester mit Acetylchlorid und Propionylchlorid dargestellt. Sämtliche Acylderivate wiesen Keto-Enol-Tautomerie auf. Die Enolisationsstufe (in Methanol) hängt hierbei von der Länge der Alkylesterreste sowohl der Phosphon- als auch der Carbonylgruppe ab.

Abstract

The interaction of phosphonacetonitrile dialkyl esters with metallic sodium and methyl, formate is investigated and α-formylphosphonacetonitrile esters are obtained (25–30%). Some higher homologues-α-acetyl- and α-propionic-phosphonoacetonitrile esters—are obtained (18–30%) by acylation of K-derivatives of phosphonoacetonitrile esters with acetylchloride and propionicchloride. Ketone-enol-tautomerism is observed with all acylproducts; dependence of the degree of enolization (in methanol) on the length of the ester-alkyl radicals in the phosphono-group, as well as the alkyl radicals near the carbonyl group is established.