Wechselwirkung zwischen phosphororganischen Verbindungen mit aktiver Methylengruppe und Schiffschen Basen in Gegenwart von sauren und alkalischen Katalysatoren, 1. Mitt.: Synthese der 1-Carbäthoxy- und 1-Cyan-2-anilino-2-phenyl-äthanphosphonsäureester

Zusammenfassung

Bei der Anlagerung von Phosphonessigsäureestern anSchiffsche Basen in Gegenwart von wasserfr. AlCl₃ fallen Ester der 1-Carbäthoxy-2-anilino-2-phenyl-äthanphosphonsäuren in 32 bis 60% Ausb. an. Die Umsetzung gelingt auch mit dem Diäthylester von Phosphonacetonitril und Benzylidenanilin, während Anlagerungsprodukte desselben Nitrils an Benzyliden-m-chloranilin und-p-chloranilin nicht isoliert werden konnten. Die Anlagerung von Phosphonessigsäureestern anSchiffsche Basen vollzieht sich in beschränktem Umfang auch in Gegenwart von NaNH₂ und NaOR. Die Ausbeuten an Anlagerungsprodukten nehmen in der Reihenfolge Aluminiumchlorid > Natriumamid > Natriumalkoholat ab.

Abstract

The present work is a study on the addition of the phosphonoacetic esters toSchiff's bases in the presence of anhydrous AlCl₃. The yields of the corresponding esters of 1-carbethoxy-2-anilino-2-phenyl-ethanephosphonic acids are from 32 to 60%. This reaction goes with phosphonoacetonitrile diethyl ester and benzylideneaniline, while the products of the same nitrile with benzylidene-m-chloraniline and benzylidene-p-chloraniline could not be isolated. Esters of the phosphonoacetic acid add toSchiff's bases in the presence of NaNH₂ and NaOR too, but with worse yields. The yields of the products of the addition depending on the different catalysts are in the order aluminium chloride > sodamide > sodium alkoxide.