Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly

, Volume 101, Issue 4, pp 1145–1148 | Cite as

Synthesen mit Nitrilen, 26. Mitt.: Die Amin-HCN-Austauschreaktion am 2-Dicyanmethylen-1,3-indandion

  • H. Aigner
  • H. Junek
  • H. Sterk
Organische Chemie und Biochemie

Zusammenfassung

Die Umsetzung von 2-Dicyanmethylen-1,3-indandion mit Diäthylamin führt unter Abspaltung von HCN zum 2-(Diäthylamin-cyanmethylen)-1,3-indandion. Durch NMR-Spektroskopie bei tiefen Temperaturen kann ein instabiles Zwischenprodukt mit Ladungstrennung nachgewiesen werden.

Syntheses starting with nitriles, XXVI: Substitution of cyano groups in 2-dicyanomethylene-1,3-indandione by amino groups

Abstract

The reaction of 2-dicyanomethylen-1,3-indandione with diethylamine leads to 2-(diethylamino-cyanomethylen)-1,3-indandione, while HCN is eliminated. By NMR-spectroscopy at low temperature it can be shown that an instable intermediate with charge separation is formed.

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Copyright information

© Springer-Verlag 1970

Authors and Affiliations

  • H. Aigner
    • 1
  • H. Junek
    • 1
  • H. Sterk
    • 1
  1. 1.Institut für Organische Chemie der Universität GrazGrazÖsterreich

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