Synthesen von Heterocyclen, 148. Mitt.: Zur Chemie der Biisochininone

Zusammenfassung

Brombernsteinsäure reagiert mit Benzalanilin inDMF/POCl₃ zum 2,2′-Diphenyl-4,4′-biisochinolin-3,3′ (2H, 2′H)-dion (1a). Brombernsteinsäuredichlorid gibt mit dem Anil vorerst ein Addukt, welches beim Erhitzen in Nitrobenzol unter Abgabe von H₂O, HBr und H₂ ebenfalls in1 a übergeht. Analog können die Derivate1b-1k hergestellt werden, die in Lösung intensiv fluoreszieren.

Abstract

Bromosuccinic acid reacts with benzylidene aniline inDMF/POCl₃ yielding 2.2′-diphenyl-4.4′-biisoquinoline-3.3′ (2H, 2′H)-dione (1a). Bromosuccinyldichloride and benzylidene aniline give firstly an adduct, which loses H₂O, HBr and H₂ to yield1 a, if heated in nitrobenzene. The derivatives1b-1k are obtained in a similar way and show in solution an intensive fluorescence.