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Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly

, Volume 101, Issue 1, pp 228–239 | Cite as

5,5-Diphenyl-3-hydroxy-hydantoin

  • Ludwig Call
Organische Chemie und Biochemie

Zusammenfassung

Für die Synthese von 5,5-Diphenyl-3-hydroxy-hydantoin wird α,α-Diphenyl-glycin mit COCl2 in das “Leuchs-Anhydrid” übergeführt, welches mit O-Benzyl-hydroxylamin das α,α-Diphenylglycin-benzyloxyamid ergibt. Cyclisierung mit COCl2 führt zum Hydantoinring. Die O-Benzylgruppe wird mit HBr in Eisessig oder durch katalytische Hydrierung entfernt. Die IR- und UV-Spektren der Titelverbindung sowie ihr pKA-Wert werden angegeben. Versuche, die Titelverbindung zu einem Nitroxid-Radikal zu oxidieren, schlugen fehl; sie zeigt keine antiepileptische oder antikonvulsive Wirksamkeit.

5.5-diphenyl-3-hydroxy-hydantoin

Abstract

The synthesis of 5,5-diphenyl-3-hydroxy-hydantoin is reported. α,α-Diphenyl-glycine is treated with phosgene to give a “Leuchs anhydride”, which in turn is reacted with O-benzyl-hydroxylamine to form the α,α-diphenyl-glycine-benzyloxyamide. Cyclisation to the hydantoin is effected with COCl2. Finally the O-protecting group is removed by either HBr in acetic acid or catalytic hydrogenation. The IR-and UV-spectra and the pKA-value of the title compound are reported. Attempts to oxidize the title compound to a nitroxide-radical failed. The title compound shows no antiepileptic or anticonvulsive activity.

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Copyright information

© Springer-Verlag 1970

Authors and Affiliations

  • Ludwig Call
    • 1
  1. 1.Institut für Organische und Pharmazeutische Chemie der Universität InnsbruckInnsbruckÖsterreich

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