Concerning the applicability of a chirality function to different chirality observables

Abstract

The applicability of a chirality function for the description of a special chiroptical property of a class of compounds does not imply its sufficiency for other observables of optical activity. Notwithstanding the fact, that molar rotations ([M]_λ) can be understood in terms of contributions from electronic transitions, a chirality function consistent with the optical rotations of a kind of molecules may turn out inadequate for the circular dichroism (ed). This is demonstrated by means of [M] and ed data of optically active 5,5′-disubstituted 2,2′-spirobiindanes.

Zusammenfassung

Die Anwendbarkeit einer Chiralitätsfunktion zur Beschreibung einer bestimmten chiroptischen Eigenschaft einer Molekülklasse impliziert keineswegs auch deren Gültigkeit für andere Chiralitätsbeobachtungen. Ungeachtet der Tatsache, daß Molrotationen ([M]_λ) aus Einzelbeiträgen elektronischer Übergänge zusammengesetzt sind, kann es vorkommen, daß eine Chiralitätsfunktion, die den optischen Drehwerten einer Molekülklasse genügt, für den Circulardichroismus (CD) ungeeignet ist. Dies läßt sich anhand von [M] und CD-Daten optisch aktiver 5,5′-disubstituierter 2,2′-Spirobiindane zeigen.