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Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly

, Volume 110, Issue 4, pp 913–918 | Cite as

Reactivity of 4-bromomethylquinoline derivatives towards glycine and thioglycolic acid. A new ring system

  • M. Nasr
  • H. H. Zoorob
  • A. Zayed
  • M. T. El-Wassimi
Organische Chemie und Biochemie

Abstract

Condensation of 4-bromomethylquinoline derivatives1 a-1 c with glycine and thioglycolic acid gave the corresponding quinolylmethylglycine and quinolylmethylthioacetic acid derivatives2 a-2 c and2 d-2 f, respectively. Cyclization of2 a-2 f was affected either by polyphosphoric acid or concentrated sulphuric acid to give3 a-3 f. Chlorination of2 a-2 f and3 a-3 f were also accomplished.

Keywords

Benzo[c]-2,6-naphthyridine Bromomethylquinoline Nitrogen heterocycles Thiopyrano[4,3-c]quinoline 

Die Reaktivität von 4-Brommethylchinolin-Derivaten gegenüber Glycin und Thioglycolsäure. Ein neues Ringsystem

Zusammenfassung

Die Reaktion von 4-Brommethylchinolin-Derivaten1 a-c mit Glycin und Thioglycolsäure gab die entsprechenden Kondensationsprodukte2 a-c und2d-f.2 a-f konnten mit Polyphosphorsäure bzw. mit konzentrierter Schwefelsäure zu Benzo[c]-2,6-naphthyridinen3 a-f zyklisiert werden.2 a-f und3 a-f waren einer Chlorierung (POCl3) zugängig.

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Copyright information

© Springer-Verlag 1979

Authors and Affiliations

  • M. Nasr
    • 1
  • H. H. Zoorob
    • 2
  • A. Zayed
    • 1
  • M. T. El-Wassimi
    • 1
  1. 1.National Research CentreCairoEgypt
  2. 2.Faculty of ScienceMansoura UniversityMansouraEgypt

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