Eliminierung von Isopropylgruppen aus Aromaten, 1. Mitt.: Erweiterung der präparativen Anwendbarkeit von 2-Acetoxycyclohexadienonen

Zusammenfassung

2-Isopropyl-2-acetoxycyclohexadienone können denselben Reaktionen unterworfen werden wie alle anderen Vertreter dieser Körperklasse. Die dabei resultierenden substituierten Isopropylphenole zeigen indes die wertvolle Eigenschaft, daß in vielen Fällen (Alkyl- und Arylreste, Carbomethoxymethyl, Acetonylgruppe als Substituenten) die Isopropylgruppe unter milden Bedingungen entfernt werden kann. Dadurch werden nun auch die Grundkörper und eventuell in den Stellungen 3, 4 und 6 substituierte Derivate der meta-substituierten Phenole, wie z. B. m-Phenylphenol, m-Alkylphenol, m-Hydroxy-phenylessigsäure, m-Acetonylphenol leicht zugänglich; letzteres selbst wurde bisher noch nicht beschrieben. Da z. B. das Phenol selbst wie auch alle anderen Phenole durch Umsetzung mit Propylen¹ in technischem Maßstab leicht in 2-Isopropylphenole übergeführt werden können, ergibt sich somit ein leichter mittelbarer Zugang, von einem beliebigen Phenol ausgehend, zu einem m-substituierten Phenol mit freien o-Stellungen. Bestimmte Substituenten in m-Stellung hingegen—wie z. B. CN, OH oder ankondensierte heterocyclische Ringe—verhindern die Eliminierung des Isopropylrestes. Aus dieser Gegenüberstellung ergibt sich ein verhältnismäßig einfaches Bild über die für die Eliminierbarkeit notwendigen Bedingungen sowie über den Ablauf dieser eigenartigen Reaktion.