Spaltungen mittels Diazoniumverbindungen und Chinonimidchlorid, 2. Mitt.: Über die Reaktion von 4,4′-Dihydroxydiphenyl-äthan- und-propanderivaten mit Diazoniumsalzen und Chinonimidchlorid

Zusammenfassung

4,4′-Dihydroxydiphenyl-äthan (I) und 4,4′-Dihydroxydiphenyl-propan (II) geben beim Kuppeln mit p-Nitrobenzoldiazoniumchlorid die o-Kernkupplungsprodukte (III, IV, V) und reagieren mit Chinonimidchlorid nicht. Dagegen werden 2,4,6-Trimethylphenol (Mesitol), 4,4′-Dihydroxy-3,5,3′,5′-tetramethyldiphenyl-äthan (VI) und 4,4′-Dihydroxy-3,5,3′,5′-tetramethyldiphenyl-propan (VII) von p-Nitrobenzoldiazoniumchlorid zu 4-Hydroxy-3,5-dimethyl-4′-nitroazobenzol und von Chinonimidchlorid zum 4-Hydroxy-3,5-dimethylphenolindophenol (IX) zum Teil gespalten. Der Reaktionsmechanismus wird diskutiert.