Synthese und Reaktionen von Ferrocenoyl-acetaldehyd und Ferrocenyl-(β-chlorvinyl)-keton

Zusammenfassung

Kondensation von Acetylferrocen mit Äthylformiat liefert Ferrocenoyl-acetaldehyd (I), der zum Ferrocenyl-(β-chlorvinyl)-keton (II) chloriert werden kann. Die Reaktionsfreudigkeit beider Verbindungen konnte zur Darstellung neuer Ferrocenderivate ausgenützt werden: Davon seien die Umsetzungen mit Alkoholen (Fc-Ketoacetale), mit Hydrazin (Fc-Pyrazol) oder Harnstoff (Fc-Pyrimidon), die Dehydrochlorierung von II (Fc-äthinyl-keton) und die Trimerisierung von I genannt, die zum sym. Tris-ferrocenoyl-benzol führt. Über die Ketoacetale ist β-Ferrocenylnaphthalin zugänglich, das — ebenso wie das α-Isomere — auch durch Umsetzung von Ferrocen mit diazot. Naphthylamin erhalten werden kann.

Auch Diacetylferrocen läßt sich zu einer Bis-(β-dicarbonyl)-verbindung (XIII) kondensieren, die mit Hydrazin 1,1′-Bispyrazolyl-ferrocen liefert.