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Synthese desdl-4-Amino-3-isoxazolidons sowie seinerd-Form, des natürlichen Cycloserins

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Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften Aims and scope Submit manuscript

Zusammenfassung

Ausgehend vom Brom-dimethylacetal wird über dendl-β-Diphenylmethylenaminoxy-α-aminopropionsäureester (III) der bekanntedl-β-Aminoxy-α-aminopropionsäureester (II) gewonnen. In neu bearbeiteter Cyclisierungsreaktion wurdedl-Cycloserin (I) erhalten, dessen Stabilität in Abhängigkeit vom Medium studiert wurde. Der aus (III) durch optische Spaltung zugängliche (−)-drehende Antipode wurde in ähnlichem Synthesegang in natürlichesd-Cycloserin (I) übergeführt.

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Authors and Affiliations

  1. Institut für Organische und Pharmazeutische Chemie der Universität Innsbruck, Innsbruck, Österreich

    H. Bretschneider & W. Vetter

Authors
  1. H. Bretschneider
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  2. W. Vetter
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Bretschneider, H., Vetter, W. Synthese desdl-4-Amino-3-isoxazolidons sowie seinerd-Form, des natürlichen Cycloserins. Monatshefte für Chemie 90, 799–813 (1959). https://doi.org/10.1007/BF00905668

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  • DOI: https://doi.org/10.1007/BF00905668

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