Über synthetische Ketoside der N-Glykolyl-d-neuraminsäure

Zusammenfassung

Ketoside der N-Glykolyl-d-neuraminsäure wurden durch Umsetzung von 2-Chlor-2-desoxy-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-(O-acetyl-glykolyl)-d-neuraminsäure mit verschiedenen Alkoholen und nachfolgende Entfernung der O-Acetylgruppen synthetisiert. Zu ihrer Charakterisierung eigneten sich die gut kristallisierenden Pentaacetyl-Derivate. Es wird ihnen eine α-glykosidische Konfiguration zugeschrieben, da sie—gleich den auf analoge Art dargestellten α-Ketosiden der N-Acetyl-d-neuraminsäure—vonVibrio cholerae-Neuraminidase gespalten werden.

Abstract

Ketosides of N-glycolyl-d-neuraminic acid have been synthetized by the reaction of 2-chloro-2-desoxy-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-(O-acetyl-glycolyl)-d-neuraminic acid with various alcohols, and subsequent removal of the O-acetyl groups. They can readily be characterized by their well crystallizing pentaacetyl derivates. They are considered to be α-glycosides because they are cleaved, like the similarly prepared α-ketosides of N-acetyl-d-neuraminic acid, by the neuraminidase ofVibrio cholerae.