Massenspektren und Stereochemie von Hydroxyverbindungen, 1. Mitt.: Hydroxysteroide

Zusammenfassung

Die Neigung zur massenspektrometrischen Wasserabspaltung bei Hydroxy-steroiden, insbesondere 3-Hydroxy-steroiden, ist konfigurationsabhängig. Damit wird es in vielen Fällen möglich, aus den Massenspektren solcher Verbindungen Aussagen über ihren sterischen Bau abzuleiten.

Im Zuge dieser Untersuchung ergab sich ferner, daß im allgemeinen 1-substituierte Steroide ziemlich unabhängig von der Art der Substituenten bevorzugt unter Abspaltung der C-Atome 1–4 des Ringes A gespalten werden, während für die meisten 17-Hydroxy-steroide ein Abbau unter Sprengung des Ringes D charakteristisch ist.

Abstract

The tendency for hydroxy steroids, especially the 3-hydroxycompounds, to eliminate water in the mass spectrometer has been found to depend on their configuration. Thus stereochemistry can often be deduced from the mass spectral data.

It has been further observed, that 1-substituted steroids are preferentially cleaved in ring A with the loss of carbons 1 through 4, independent of the type of substituent in position1. Many 17-OH-steroids undergo characteristic cleavage of ring D.