Über Reaktionen der o-Chinolacetate des Vanillins und Isovanillins, 1. Mitt.

Zusammenfassung

Die Einwirkung von NaCN auf 2-Methoxy-4-formyl-o-chinolacetat (1) und auf 2-Methoxy-5-formyl-o-chinolacetat (2) nimmt einen Verlauf, der von dem entsprechender dimethylsubstituierter o-Chinolacetate völlig verschieden ist. Bei1 hängt die Art der gebildeten Reaktionsprodukte in entscheidendem Maße vom verwendeten Lösungsmittel ab: in Methanol liefert1 3-Hydroxy-4-cyan-benzoesäuremethylester, inDMF hingegen 2-Cyan-3-methoxy-4-hydroxy-benzaldehyd. Das Verhalten von2 ist einfacher: es tritt keine Addition des CN-Ions an das Chinolsystem ein, sondern es entsteht die Isovanillinsäure, bzw. deren Methylester.

Abstract

The reaction of NaCN with 2-methoxy-4-formyl-o-quinol acetate (1) and 2-methoxy-5-formyl-o-quinol acetate (2) differs fundamentally from that with the corresponding dimethyl substituted quinol acetates. With1 the type of reaction products formed depends to a great extent on the solvent used: in methanol1 yields 3-hydroxy-4-cyano-benzoic acid methylester, inDMF, however, 2-cyano-3-methoxy-4-hydroxybenzaldehyde. The behaviour of2 is simpler: no addition of the CN ion to the quinol system occurs. Isovanillic acid or the corresponding methyl ester is formed.