Synthesen von Heterocyclen, 83. Mitt.: Über Synthesen mit o-Aminophenylglyoxal-dimethylacetal

  • E. Ziegler
  • Th. Kappe
  • H. G. Foraita
Organic Chemistry and Biochemistry

Zusammenfassung

o-Aminophenylglyoxal-dimethylacetal (1) läßt sich mit Carbonylverbindungen, die eine α-Methylengruppe enthalten, im Sinne einerFriedländer-Synthese zu Derivaten des Chinolin-4-aldehyds umsetzen. Bei 150–160° reagiert1 mit Acetessigester und Malonester unter Bildung des 3-Acetyl-(11) bzw. 3-Car-bäthoxy-4-dimethoxymethyl-carbostyrils (12). o-Acetaminophenylglyoxal-dimethylacetal (21) kann mit Na-Äthylat zum Carbostyril-4-aldehyd-dimethylacetal (22) cyclisiert werden; mit Cyanessigester kondensiert sich21 zum 3-Cyan-4-dimethoxy-methyl-carbostyril (24).

Abstract

o-Aminophenylglyoxal-dimethylacetal (1) has been condensed with several cyclic ketones, acetophenones, and with acetone to yield derivatives of quinoline-4-aldehyde.1 reacts with ethyl acetoacetate and diethyl malonate at 160° yielding 3-acetyl-(11) and 3-carbethoxy-4-dimethoxymethyl-carbostyril (12) respectively. o-Acetaminophenylglyoxal dimethyl acetal (21) undergoes ring closure to carbostyril-4-aldehyde dimethyl acetal (22), when treated with sodium ethoxide; the reaction of21 with ethyl cyanoacetate leads to 3-cyano-4-dimethoxymethyl-carbostyril (24).

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Copyright information

© Springer-Verlag 1966

Authors and Affiliations

  • E. Ziegler
    • 1
  • Th. Kappe
    • 1
  • H. G. Foraita
    • 1
  1. 1.Institut für Organische und Pharmazeutische Chemie der Universität GrazGrazÖsterreich

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