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Synthesen von Heterocyclen, 83. Mitt.: Über Synthesen mit o-Aminophenylglyoxal-dimethylacetal

  • Organic Chemistry and Biochemistry
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Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften Aims and scope Submit manuscript

Zusammenfassung

o-Aminophenylglyoxal-dimethylacetal (1) läßt sich mit Carbonylverbindungen, die eine α-Methylengruppe enthalten, im Sinne einerFriedländer-Synthese zu Derivaten des Chinolin-4-aldehyds umsetzen. Bei 150–160° reagiert1 mit Acetessigester und Malonester unter Bildung des 3-Acetyl-(11) bzw. 3-Car-bäthoxy-4-dimethoxymethyl-carbostyrils (12). o-Acetaminophenylglyoxal-dimethylacetal (21) kann mit Na-Äthylat zum Carbostyril-4-aldehyd-dimethylacetal (22) cyclisiert werden; mit Cyanessigester kondensiert sich21 zum 3-Cyan-4-dimethoxy-methyl-carbostyril (24).

Abstract

o-Aminophenylglyoxal-dimethylacetal (1) has been condensed with several cyclic ketones, acetophenones, and with acetone to yield derivatives of quinoline-4-aldehyde.1 reacts with ethyl acetoacetate and diethyl malonate at 160° yielding 3-acetyl-(11) and 3-carbethoxy-4-dimethoxymethyl-carbostyril (12) respectively. o-Acetaminophenylglyoxal dimethyl acetal (21) undergoes ring closure to carbostyril-4-aldehyde dimethyl acetal (22), when treated with sodium ethoxide; the reaction of21 with ethyl cyanoacetate leads to 3-cyano-4-dimethoxymethyl-carbostyril (24).

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Authors and Affiliations

  1. Institut für Organische und Pharmazeutische Chemie der Universität Graz, Graz, Österreich

    E. Ziegler, Th. Kappe & H. G. Foraita

Authors
  1. E. Ziegler
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  2. Th. Kappe
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  3. H. G. Foraita
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Ziegler, E., Kappe, T. & Foraita, H.G. Synthesen von Heterocyclen, 83. Mitt.: Über Synthesen mit o-Aminophenylglyoxal-dimethylacetal. Monatshefte für Chemie 97, 409–416 (1966). https://doi.org/10.1007/BF00905258

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  • DOI: https://doi.org/10.1007/BF00905258

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