Necrosaminreihe, 5. Mitt.: Über eine einfache Synthese von aliphatischen α-Diaminen

Zusammenfassung

Es wird eine Reaktionsfolge beschrieben, die eine einfache Darstellung der langkettigen α-Diamine erlaubt. Die Synthese wird an Beispielen des 2,3-Diamino-tridecans (7 a), 2,3-Diamino-nonadecans (7b) und 4,5-Diamino-eicosans (14) geprüft. α-Aminosäuren und Carbonsäureanhydride werden mittels derDakin-West-Reaktion in die α-Acylamidoketone übergeführt.7a und7b werden über die Stufen α-Acetamidoketon (4), α-Aminoketon (5), Oxim (6) und dessen Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid gewonnen.14 wird über die Stufen 2-Benzoylaminomargarinsäure (10), 5-Benzoylamino-eicosanon-(40 (11), 5-Benzoylaminoeicosanon-(4)-oxim (12) und 4-Amino-5-benzylamino-eicosan (13) dargestellt.

Abstract

A simple synthesis of long-chain α-diamines is described. The method is illustrated by the preparation of 2,3-diaminotridecane (7a), 2,3-diaminononadecane (7b) and 4,5-diaminoeicosane (14). In the first reaction step α-amino acids and carboxylic acid anhydrides are converted into α-acylamido ketones by means of theDakin-West reaction. Both7 a and7 b are prepared through the intermediates α-acetamido ketone (4), α-amino ketone (5) and oxime (6) followed by the reduction of the latter with lithium aluminum hydride.14 is prepared via 2-benzoylaminomargaric acid (10), 5-benzoylamino-4-eicosanone (11), 5-benzoylamino-4-eicosanone oxime (12) and 4-amino-5-benzylaminoeicosane (13).