Über die Darstellung der α-Acylamidoketone aus α-Aminosäuren

Zusammenfassung

Kurz- und langkettige α-Aminosäuren (bis zu 18 C-Atomen) und Carbonsäureanhydride (von Säuren bis zu 18 C-Atomen) wurden in Pyridin der klassischenDakin-West-Reaktion unterworfen. Auf einfache Weise und in befriedigenden Ausbeuten wurde eine Reihe von α-Acylamidoketonen (1–21) mit Kettenlängen bis zu 25 C-Atomen dargestellt. Zur Charakterisierung wurden die Ketone in 2,4-Dinitrophenylhydrazone und Oxime übergeführt.

Abstract

The classicalDakin-West reaction was applied to both short- and long-chain α-amino acids (up to 18 C-atoms) and carboxylic acid anhydrides (acids containing up to 18 C-atoms). Thus, a series of α-acylamido ketones (1–21) with a chain length of up to 25 C-atoms were readily prepared in satisfactory yields. For characterization the ketones were converted into their 2,4-dinitrophenylhydrazones and oximes.