Reaktionen des 2,2-Dimethylcyclohexadienons, 1. Mitt.: Umsetzung von 2,2-Dimethyl- und 2-Methyl-2-dichlormethylcyclohexadienon mit Diazomethan

Zusammenfassung

Es konnte gezeigt werden, daß 2,2-Dimethylcyclohexadienon-(1) und 2-Methyl-2-dichlormethylcyclohexadienon-(1) sich bei der Addition von Diazomethan analog wie die entsprechenden o-Chinole und ihre Acetylderivate verhalten. Unter Anlagerung von CH₂N₂ an die C=C-Bindungen entstehen bicyclische bzw. tricyclische Verbindungen vom Typus IV bzw. VIII. Die empirisch gefundenen Additionsregeln für die Reaktion von Diazomethan mit 2,2-disubstituierten Cyclohexadienonen werden kurz zusammengefaßt.