Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly

, Volume 103, Issue 2, pp 450–459 | Cite as

Über Reaktionen mit cyclischen Oxalylverbindungen, 6. Mitt.: Synthesen von Heterocyclen, 161. Mitt.

  • G. Kollenz
  • H. Igel
  • E. Ziegler
Organische Chemie und Biochemie

Zusammenfassung

4-Benzoyl-5-phenyl-2,3-dihydro-furan-2,3-dion (1) setzt sich mit Arylisocyanaten unter CO-Abspaltung zu den Oxazin-2,4-dionen3 bzw.4 um.1 und p-Tolylcarbodiimid reagieren hingegen zum 4-Hydroxy-chinolin9 weiter. Die 4-Hydroxy-chinoline9 bzw.17 erhält man unabhängig davon durch thermische Belastung der Pyrrol-2,3-dion-Derivate14 bzw.15, die aus den entsprechenden Dibenzoylmethananilen und Oxalylchlorid synthetisierbar sind. Als Zwischenstufen dieser Cyclisierungsreaktionen werden α-Acylheterocumulene (2 bzw.12,19) postuliert.

Reactions of cyclic oxalyl compounds, VI: Syntheses of heterocycles, CLXI

Abstract

4-Benzoyl-5-phenyl-2.3-dihydro-furan-2.3-dione (1) reacts with aryl isocyanates with loss of CO to give the oxazine-2.4-diones3,4, resp. However, the reaction between1 and p-tolylcarbodiimide goes further, yielding the 4-hydroxyquinoline9. The quinolines9 and17 are obtained by an independent route by heating the pyrrole-2.3-diones14 and15, which can be synthesized from dibenzoylmethane aniles and oxalyl chloride. α-Acylheterocumulenes (2,12,19, resp.) are postulated as intermediates for these cyclization reactions.

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Copyright information

© Springer-Verlag 1972

Authors and Affiliations

  • G. Kollenz
    • 1
  • H. Igel
    • 1
  • E. Ziegler
    • 1
  1. 1.Institut für Organische Chemie der Universität GrazGrazÖsterreich

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