Abstract
The reaction of hydroxy and amino pyridines with 2.4.6-trichlorophenyl malonates (1) is discussed. Especially the reaction of 3-hydroxy-pyridine (4) with1 to 4-hydroxy-2H-pyrano[3.2-b]pyridine-2-ones (5 a-e), and the reaction of 2-amino-3-hydroxy-pyridine (15) to 2.9-dihydroxy-4H-pyrido-[1.2-a]pyrimidin-4-ones (16 d-f) is described.
Zusammenfassung
Das Verhalten der Hydroxy- und Amino-pyridine gegenüber Malonsäure-bis-2,4,6-trichlorphenylestern (1) wird untersucht. Im besonderen werden die Reaktionen des 3-Hydroxy-pyridins (4) mit1 zu 4-Hydroxy-2H-pyrano[3,2-b]pyridin-2-onen (5 a-e) und die des 2-Amino-3-hydroxy-pyridins (15) zu 2,9-Dihydroxy-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-onen (16 d-f) beschrieben.
Similar content being viewed by others
Literatur
Th. Kappe, Mh. Chem.98, 874 (1967).
Th. Kappe, M. A. A. Chirazi, H. P. Stelzel undE. Ziegler, Mh. Chem.103, 586 (1972) und dort zit. Literatur.
E. Ziegler, Chimia24, 62 (1970).
E. Ziegler undH. Sterk, Mh. Chem.98, 1104 (1967).
F. Arndt undA. Kalischek, Ber. dtsch. chem. Ges.63, 585 (1930).
F. Arndt, Ber. dtsch. chem. Ges.65, 92 (1932).
B. S. Thyagarajan, K. K. Balasubramanian undR. B. Rao, Chem. Ber.99, 368 (1966).
A. Albert, in: Physical Methods in Heterocyclic Chem.I, 38, 79 (A. R. Katritzky, ed.). New York-London: Academic Press. 1963.
K. Fucik undSt. Koristek, Schwz. Pat. 304 384 (1955); Chem. Abstr.50, 9450 c (1956).
Th. Kappe, Diss. Univ. Graz1961, S. 11, 49 ff.
A. E. Tschitschibabin Ber. dtsch. chem. Ges.57, 1168 (1924).
Zur Struktur des „Malonyl-α-aminopyridins” als mesomeres Betain, vgl.A. R. Katritzky undA. J. Waring, J. Chem. Soc. (London)1962, 1544.
E. A. Ingalls undF. D. Popp, J. Heterocyc. Chem.4, 523 (1967).
E. Ziegler undE. Nölken, Mh. Chem.92, 1184 (1961).
Siehe Zitat13, dort Fußnote 7.
Author information
Authors and Affiliations
Additional information
Herrn Prof. Dr. Dr. h. c.O. Kratky, Vorstand des Institutes für Physikal. Chemie der Universität Graz, zum 70. Geburtstag gewidmet.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Kappe, T., Chirazi, M.A.A. & Ziegler, E. Zur Reaktion von Hydroxy- und Amino-pyridinen mit reaktiven Malonestern. Monatshefte für Chemie 103, 426–434 (1972). https://doi.org/10.1007/BF00904944
Received:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/BF00904944