Zur Kenntnis cyclischer Acylale, 10. Mitt.: Zur Konstitution der Reaktionsprodukte substituierter Methylenmeldrumsäuren mit Diazomethan

Zusammenfassung

Benzylidenmeldrumsäure (III) reagiert, je nach der Temperatur, mit 1 oder 2 Mol CH₂N₂ unter Bildung von zwei Cyclopropanderivaten (I, II), deren Konstitution von kurzem aufgeklärt werden konnte. Versuche mit einer aus Benzaldehyd-(carbonyl-¹⁴C) dargestellten markierten Benzyliden-meldrumsäure bestätigten nicht nur die aufgestellten Strukturformeln, sondern auch die Umlagerungsreaktion, die für die Bildung von II anzunehmen war.

Benzylidenemeldrum's acid (III) reacts according to temperature with 1 or 2 moles diazomethane with the formation of two cyclopropane derivatives (I, II), whose structure has been elucidated recently. Experiments with labelled benzylidenemeldrum's acid, prepared from benzaldehyde-(carbonyl-¹⁴C) not only confirmed the proposed structural formulas but also the rearrangement reaction assumed for the formation of II.