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Zur Kenntnis cyclischer Acylale, 9. Mitt.: Die Einwirkung von Diazomethan auf Isopropyliden-benzylidenmalonat

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Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften Aims and scope Submit manuscript

Zusammenfassung

Durch Einwirkung von CH2N2 auf Isopropyliden-benzylidenmalonat (I) entsteht 2-Phenylcyclopropan-1,1-dicarbonsäure-isopropylidenacylal (II) und 2-Benzylcyclopropan-1,1-dicarbonsäure-isopropylidenacylal (III). Der Konstitutionsbeweis für die Reaktionsprodukte wird erbracht, der Chemismus ihrer Bildungsreaktion diskutiert und weiters über einige Umsetzungen mit ihnen berichtet.

The reaction of diazomethane with isopropylidene benzylidene malonate (I) leads to the formation of 2-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylic acid isopropylidene acylal (II) and 2-benzylcyclopropane-1,1-dicarboxylic acid isopropylidene acylal (III). Evidence for the structure of the reaction products II and III is given, the mechanism of their formation discussed and several of their reactions reported.

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Einige wichtige Ergebnisse der in dieser Arbeit mitgeteilten Untersuchungen wurden bereits in zwei kurzen vorläufigen Mitt.1 veröffentlicht. Hier sollen die dort erwähnten Befunde ergänzt und das experimentelle Material nachgetragen werden.

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Swoboda, G., Eitel, A., Swoboda, J. et al. Zur Kenntnis cyclischer Acylale, 9. Mitt.: Die Einwirkung von Diazomethan auf Isopropyliden-benzylidenmalonat. Monatshefte für Chemie 95, 1355–1375 (1964). https://doi.org/10.1007/BF00904733

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