Zusammenfassung
Die Umsetzung von α-Mercaptoketonen mit Propylenimin führt zu 2,3-disubstituierten 5-Methyl-5,6-dihydro-4H-(bzw. 2H)-1,4-thiazinen. Sie reagieren im Gegensatz zu den in Stellung 5 nicht substituierten Äthylenimin-Reaktionsprodukten nicht mit einem weiteren Mol-α-Mercaptoketon unter Bildung von Thiazolo[2,3-c]-1,4-thiazinen.
Die Dihydrothiazine lassen sich mit Ameisensäure oder NaBH4 zu sterisch identischen Thiomorpholinen hydrieren; in einigen Fällen gelingt diese Hydrierung auch mit H2S, wobei jedoch die stereoisomeren Thiomorpholine gebildet werden. Thiazolo [2,3-c]-1,4-thiazine ergeben bei der Behandlung mit Ameisensäure oder NaBH4 stereoisomere Perhydro-thiazolo[2,3-c]-1,4-thiazine.
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Teil der DissertationH. Diem, T. H. Aachen, 1962.
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Asinger, F., Diem, H. & Schäfer, W. 5,6-Dihydro-1,4-thiazine durch Einwirkung von Propylenimin auf α-Mercaptoketone. Monatshefte für Chemie 95, 1335–1354 (1964). https://doi.org/10.1007/BF00904732
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DOI: https://doi.org/10.1007/BF00904732