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Untersuchungen über die Biosynthese der Cyclite, 8.Mitt.: Der Mechanismus der Umwandlung von meso-Inosit ind-Pinit undd-Inosit inTrifolium incarnatum

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Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften Aims and scope Submit manuscript

Zusammenfassung

In Fortsetzung früherer Arbeiten aus unserem Laboratorium2,3 wurden Einbauversuche mit markierten möglichen Vorstufen vond-Pinit undd-Inosit in Blättchen vonTrifolium incarnatum vorgenommen. Dabei zeigte sich, daß sowohl Sequoyit als auch 5-O-Methyl-(+)-vibo-inosose mit ausgezeichneter radiochemischer Ausbeute ind-Pinit eingebaut werden. Damit konnte der Biosyntheseweg desd-Pinits ausgehend vonmeso-Inosit genau festgelegt werden; er verläuft über Sequoyit und 5-O-Methyl-(+)-vibo-inosose. Markierte (+)-vibo-Inosose wird in den Blättchen der Pflanze ind-Inosit übergeführt; es kann aber nicht mit Sicherheit behauptet werden, daß dieser Reaktion eine biologische Bedeutung zukommt. Es ist vielmehr anzunehmen, daß zumindest die Hauptmenge des in der Pflanze vorkommendend-Inosits durch Entmethylierung vond-Pinit entsteht.

In continuation of earlier work2,3 the incorporation of isotopically labelled potential precursors intod-pinitol andd-inositol was studied in leaflets ofTrijolium incarnatum. Sequoyitol as well as 5-O-methyl-(+)-vibo-inosose were shown to be incorporated intod-pinitol in excellent yield and have thus been clearly established as intermediates in the biosynthesis ofd-pinitol frommeso-inositol. In the leaflets ofTrifolium incarnatum labelled (+)-vibo-inosose proved to give rise tod-inositol. It is not claimed, however, that the latter reaction is of biological importance, because at least the larger portion of thed-inositol occurring in the plant appears to arise fromd-pinitol by demethylation.

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7. Mitt.:R. Scholda, G. Billek undO. Hoffmann-Ostenhoj, Mh. Chem.95, 1305 (1964.)

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Scholda, R., Billek, G. & Hoffmann-Ostenhof, O. Untersuchungen über die Biosynthese der Cyclite, 8.Mitt.: Der Mechanismus der Umwandlung von meso-Inosit ind-Pinit undd-Inosit inTrifolium incarnatum . Monatshefte für Chemie 95, 1311–1317 (1964). https://doi.org/10.1007/BF00904728

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