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Zur Kenntnis cyclischer Acylale, 8. Mitt.

Die Acidität cyclischer Acylale substituierter Methylenmalonsäuren

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Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften Aims and scope Submit manuscript

Zusammenfassung

Cyclische Acylale substituierter Methylen-malonsäuren verhalten sich bei der Titration mit Alkali wie einprotonige Säuren. Die Ursache dieses Verhaltens ist eine sehr rasch verlaufende und durch Zugabe von Mineralsäure wieder umkehrbare Addition von OH-Ionen an die genannten Verbindungen. Es werden chemische und spektroskopische Beweise für die Struktur der durch die OH-Anlagerung entstandenen mesomeren Anionen beigebracht. Über Darstellung und Reaktionen einiger Acylale substituierter Methylen-malonsäuren wird berichtet.

Cyclic acylals of substituted methylenemalonic acids can be titrated as monoprotonic acids. The reason for such a behaviour is the very rapidly proceeding addition of OH to these compounds, readily reversible on addition of mineral acids. Chemical and spectroscopical evidence for the structure of the mesomeric anions formed by the addition of OH is given. The preparation and reactions of some acylals of substituted methylenemalonic acids are reported.

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Einige wichtige Ergebnisse der in dieser Arbeit mitgeteilten Untersuchungen wurden bereits in einer kurzen vorläufigen Mitt. veröffentlicht. Hier sollen die dort erwähnten Befunde ergänzt und das experimentelle Material nachgetragen werden.

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Swoboda, G., Swoboda, J. & Wessely, F. Zur Kenntnis cyclischer Acylale, 8. Mitt.. Monatshefte für Chemie 95, 1283–1304 (1964). https://doi.org/10.1007/BF00904726

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