Synthesen und Reaktivität von 2,3,6,7,8-Pentachlorimidazo-[1,2—b]pyridazin und 3,6,7,8-Tetrachlor-s-triazolo-[4,3—b]pyridazin

Abstract

2,3,6,7,8-Pentachloroimidazo[1,2—b]pyridazine and 3,6,7,8-Tetrachloro-s-triazolo[4,3—b]pyridazine were synthesized from the parent compounds and some of their chloro derivatives. It could be established that in the case of the first condensed system the stepwise introduction of chlorine atoms followed the order of 3>2, 7>8>6 and in the case of the second system this appears to be 3>8>7>6. Nucleophilic substitutions on these perchloro compounds proceed most easily at position 8.

Zusammenfassung

2,3,6,7,8-Pentachlorimidazo[1,2—b]pyridazin und 3,6,7,8-Tetrachlor-s-triazolo[4,3—b]pyridazin wurden aus unsubstituierten Verbindungen und einigen Chlor-Derivaten synthetisiert. Die Reihenfolge der Substitution von Wasserstoffatomen durch Chloratome konnte beim Imidazo[1,2—b]pyridazin als 3>2, 7>8>6 ermittelt werden, während beis-Triazolo-[4,3—b]pyridazin der Verlauf als 3>8>7>6 sichergestellt wurde. Nukleophile Substitutionen an diesen perchlorierten Systemen verlaufen am leichtesten in Stellung 8.