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Über Ferrocen-Acetylene, 2. Mitt.: Darstellung und Reaktionen von Ferrocenyl-alkinen und-alkinyl-ketonen (11. Mitt. über Ferrocenderivate)

  • K. Schlögl
  • A. Mohar
Organische Chemie und Biochemie

Zusammenfassung

Ausgehend von Ferrocenyl-acetylen-carbinolen und-glykolen wurden neue ungesättigte Ferrocenderivate dargestellt.

So liefert partielle Reduktion Alkenyl-carbinole, von denen Ferrocenyl-styryl-carbinol in der cis- und trans-Konfiguration erhalten werden konnte. Reduktion mit LiAlH4/AlCl3 führt zu Mono- und Diferrocenyl-alkinen, deren α-CH2-Gruppe schon an der Luft, noch glatter aber mit MnO2 zu CO oxydiert wird. Durch MnO2-Oxydation wurden aus sekundären Ferrocenyl-alkinyl- und-alkenyl-carbinolen (und-glykolen) die entsprechenden—präparativ interessanten—Mono- und Diketone leicht zugänglich. Aus Ferrocenyl-äthinyl-keton z. B. können Heterocyclen erhalten werden. Diferrocenyl- und Phenyl-ferrocenyl-butadien wurden dargestellt und ihre UV-Absorption mit dem Spektrum der Diphenyl-verbindung verglichen. Versuche zur Synthese höher ungesättigter Systeme (Hexatrien und Kumulene) ergaben noch keine eindeutigen Ergebnisse.

Basen- und säurekatalysierte Umlagerungen geeigneter ungesättigter Ferrocenderivate führten u. a. zur Darstellung von Ferrocenyl-allen und Ferrocenyl-phenyl-allen sowie von Ferrocenylacrolein.

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Copyright information

© Springer-Verlag 1962

Authors and Affiliations

  • K. Schlögl
    • 1
  • A. Mohar
    • 1
  1. 1.Organisch-chemischen Institut der Universität WienWienÖsterreich

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