Zusammenfassung
Die 8- und 9-gliedrigen Thia-cycloalkane und die dimeren 14-, 16- und 18-gliedrigen Ringsulfide wurden aus den entsprechenden ω,ω′-Dibromalkanen und Natriumsulfid in hochverdünnter alkoholischer Lösung erstmalig dargestellt und charakterisiert. Die Beweisführung für die Struktur der Monomeren erfolgte durch Ringspaltung mit Methyljodid und Identifizierung der entstandenen ω,ω′-Dijodalkane.
Es wird gezeigt, daß die Ringspaltungsmethode mit Methyljodid unter Herauslösung der gesamten C-Kette auch auf gewisse gesättigte O- und N-Heterocyclen anwendbar ist. Tetrahydrofuran, 1,6-Epoxyhexan und 1,4-Dioxan sowie der Trimethyleniminring werden sämtlich in verschiedenem Ausmaß gespalten, nicht aber die Polymethylenimine mit 4 bis 7 C-Atomen. Im spirocyclischen N,N-Hexamethylen-piperidiniumjodid wird jedoch der 7-gliedrige Ring gesprengt. Piperazin wird nicht angegriffen, wohingegen die Ringhomologen, 1,5-Diaza-cyclooctan und 1,10-Diaza-cyclooctadecan der Spaltung zugänglich sind.
Soweit untersucht, werden Benzoyl und p-Toluolsulfonyl am Stickstoff allgemein durch Methyl verdrängt, p-Nitrophenyl und o,p-Dinitrophenyl werden aber nicht ausgetauscht.
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Müller, A., Funder-Fritzsche, E., Konar, W. et al. Thia- und Dithia-cycloalkane und die Spaltung einiger gesättigter Heterocyclen mit Methyljodid. Monatshefte für Chemie 84, 1206–1220 (1953). https://doi.org/10.1007/BF00904146
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