Zur Frage der cis-trans-Isomerie des Diäthylstilböstrols und ähnlicher Verbindungen

  • J. Derkosch
  • G. Friedrich
Organische Chemie und Biochemie

Zusammenfassung

Es wurden die UV-Absorptionsspektren von verschiedenen cis-trans-isomeren Stilbenen, 3,4-Diphenyl-n-hexenen-(2) und 3,4-Diphenyl-n-hexanen, aufgenommen. Die UV-Spektren der geometrisch isomeren kernsubstituierten Stilbene unterscheiden sich genügend stark voneinander, um (im Besitze beider Isomeren) eine Zuordnung der sterischen Konfiguration zu erlauben; die trans-Formen sind hier im allgemeinen eben gebaut, die cis-Formen dagegen nicht. Bei α,β-disubstituierten Stilbenen sind beide geometrischen Isomeren uneben gebaut, die Unterschiede der UV-Spektren sind entsprechend gering und die Bestimmung der sterischen Konfiguration kann auf Grund der UV-Spektren allein nicht sicher vorgenommen werden. Die Spektren der 3,4-Diphenyl-n-hexene zeigen deutliche Unterschiede, je nachdem, in welchem Ausmaß die Doppelbindung mit den Benzolringen formal in Konjugation steht. Es ist daher möglich, aus den UV-Spektren auf die Lage der Doppelbindung im Molekül zu schließen.

Außerdem konnten wir mit Hilfe der UV-Absorption die Verseifung der beiden isomeren Diäthylstilböstrol-dipropionate verfolgen. Nach diesen Versuchen scheint die Darstellung des reinen cis-Diäthylstilböstrols infolge seines Phenolcharakters prinzipiell nicht möglich zu sein.

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Copyright information

© Springer-Verlag 1953

Authors and Affiliations

  • J. Derkosch
    • 1
  • G. Friedrich
    • 1
  1. 1.II. Chemischen Laboratorium der Universität WienWienÖsterreich

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