Über die Synthese von N,N′-disubstituierten α-Iminophenyl-glyoxylsäurethionamiden und deren Reduktion mit Schwefelwasserstoff zu Phenylessigsäurethionamiden

Zusammenfassung

Durch Umsetzung von α,α-Dichloracetophenon mit überschüss. prim. Amin und Schwefel in äther. Lösung unter Zusatz von K₂CO₃ (Reaktionszeit 140 Stdn., Reaktionstemp. max. 20°) können N,N′-disubstituierte α-Iminophenylglyoxylsäurethionamide (1–3) in guten Ausbeuten synthetisiert werden.

α-Iminoglyoxylsäurethionamide (4–6), die am Imin- bzw. Aminstickstoff auch unterschiedlich substituiert sein können (4, 6), erhält man aus den entsprechenden Phenylglyoxylsäurethionamiden durch Umsetzung mit überschüss. primären Aminen.

Die α-Iminophenylglyoxylsäurethionamide können bereits bei Raumtemp. glatt durch H₂S zu den entsprechenden Phenylessigsäurethionamiden reduziert werden.

Abstract

N,N′-Disubstituted α-iminophenylthioglyoxylamides (1–3) can be synthesized in good yields by the reaction of α,α-dichloroacetophenone with excess primary amine and sulphur in eth. solution in the presence of potassium carbonate (reaction period 140 hours, reaction temperature max. 20°C).

α-Iminothioglyoxylamides (4–6), which may be differently substituted at the imine and amine nitrogen atoms (4, 6), may be obtained from the corresponding phenylthioglyoxylamides by reaction with an excess of primary amines.

The α-iminophenylthioglyoxylamides can be reduced smoothly at room temperature by hydrogen sulphide to the corresponding phenylthioacetamides.