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Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly

, Volume 100, Issue 2, pp 469–478 | Cite as

Über die Synthese von neuen 2,3,4,5-Tetrahydro-1H-1,3-benzodiazepinonen

  • O. Hromatka
  • M. Knollmüller
  • H. Deschler
Organische Chemie und Biochemie

Zusammenfassung

Beim Erhitzen von (2-Aminophenyl)acetamiden mit Formaldehyd in Äthanol oder Diäthylenglykoldimethyläther erhält man 2,3,4,5-Tetrahydro-1H-1,3-benzodiazepin-4-one; 2,3,4,5-Tetrahydro-1H-1,3-benzodiazepin-2-one entstehen beim Einwirken von Phosgen auf β-(2-Aminophenyl)äthylamine. Die als Zwischenprodukte benötigten (2-Nitrophenyl)acetamide wurden aus den entsprechenden Nitrobenzoesäuren durchArndt—Eistert-Reaktion hergestellt.

Syntheses of New 2.3.4.5-tetrahydro-1H-1-3-benzodiazepinones

Abstract

Heating (2-aminophenyl)acetamides with formaldehyde in ethanol or diethylene glycol dimethylether yields 2.3.4.5-tetrahydro-1H-1,3-benzodiazepine-4-ones; 2.3.4.5-tetrahydro-1H-1.3-benzodiazepine-2-ones are formed by reaction of phosgene with β-(2-aminophenyl)ethylamines. The (2-nitrophenyl)acetamides needed as intermediate compounds were synthesized from the corresponding nitrobenzoic acids byArndt—Eistert reaction.

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Copyright information

© Springer-Verlag 1969

Authors and Affiliations

  • O. Hromatka
    • 1
  • M. Knollmüller
    • 1
  • H. Deschler
    • 1
  1. 1.Institut für Organische Chemie der Technischen Hochschule WienWien

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