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Eine neue Synthese des Tetrahydro-desoxy-cytisins. Zur Kenntnis des Bispidins

III. Mitteilung über Versuche zur Synthese des Cytisins

  • Organische Chemie und Biochemie
  • Published:
Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften Aims and scope Submit manuscript

Zusammenfassung

Es wird eine neue, im wesentlichen dreistufige Synthese des Tetrahydro-desoxy-cytisins (VI) beschrieben. Durch Kondensation von Dinikotinsäureester und N-Benzoylpiperidon und nachfolgendem Erhitzen des Kondensationsproduktes I mit Salzsäure wurde der Anabasein-carbonsäureester (II) erhalten, der durch Hydrierung und Ringschluß in das Lactam V übergeführt wurde, das bei der Reduktion mit LiAlH4 VI ergab.

Reines Bispidin (VII) kristallisiert (Schmp. 135°), was mit seinem, dem Bicyclononan entsprechenden räumlichen Bau in Einklang steht.

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Author notes

  1. F. Sparatore

    Present address: Instituto di Chimica Farmaceutica, Universita di Genova, Genova, Italien

Authors and Affiliations

  1. II. Chemischen Laboratorium der Universität Wien, Wien, Österreich

    F. Galinovsky, F. Sparatore & H. Langer

Authors
  1. F. Galinovsky
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  2. F. Sparatore
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  3. H. Langer
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Galinovsky, F., Sparatore, F. & Langer, H. Eine neue Synthese des Tetrahydro-desoxy-cytisins. Zur Kenntnis des Bispidins. Monatshefte für Chemie 87, 100–105 (1956). https://doi.org/10.1007/BF00903593

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  • DOI: https://doi.org/10.1007/BF00903593

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