Zusammenfassung
Von den zur Veredlung des heute billig erhältlichen Sulfanilamids als therapeutisch wirkungsvoll bekanntenSubstitutionsmaßnahmen werden in dieser und den folgenden Mitteilungen methodisch neue Formen 1. derAcylierung und 2. derArylierung bzw.Heteroarylierung am Amidstickstoff (N1) mitgeteilt. Für beide Substitutionsarten konnten einstufige und selektiv die N1-Gruppe erfassende Reaktionen aufgefunden werden. Gemeinsam ist allen Reaktionen, daß Sulfanilamid als Alkalisalz zur Reaktion gebracht wird. An verschiedenen N1-Substitutionsprodukten wurden N1-aliphatische und aromatische Acylderivate, Aryl- bzw. Triazinyl- und Pyrimidylderivate teils bekannter, teils neuer Art gewonnen.
In dieser Mitteilung wird gezeigt, daß anionisch als Alkalisalz vorliegendes Sulfanilamid durch Carbonsäureester partiell am N1 acylierbar ist. Zur Einführung der verschiedenen Acylreste aliphatischer bzw. aromatischer Natur mußten verschiedene Reaktionsbedingungen gewählt werden. Diese Verschiedenheiten werden theoretisch zu erklären versucht. Außer schon bekannten N1-Acylderivaten wurden neue dargestellt und orientierend bakteriologisch untersucht.
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Herrn Prof. Dr.A. Wacek zum 60. Geburtstag gewidmet.
Diese Arbeit wurde durch die Österr. Stickstoffwerke, Linz, in verschiedener Hinsicht gefördert, wofür an dieser Stelle bestens gedankt sei. Teilstücke der Arbeit sind Gegenstand von Patentanmeldungen. Ein auszugsweises Referat wurde auf dem 14. Internat. Kongreß für Reine und Angewandte Chemie in Zürich, Juli 1955, gegeben.
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Bretschneider, H., Klötzer, W. Neue Reaktionen am Sulfanilamid und neue N1-substituierte Sulfanilamide. Monatshefte für Chemie 87, 47–59 (1956). https://doi.org/10.1007/BF00903588
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DOI: https://doi.org/10.1007/BF00903588