Synthesen von Heterocyclen, 85. Mitt.: Über die α-Acyllactonumlagerung von 5-Benzoyl-dehydracetsäure

  • E. Ziegler
  • F. Hradetzky
  • M. Eder
Organische Chemie und Biochemie

Zusammenfassung

Die vonButt undElvidge aufgefundenen Isomeren, 4-Hydroxy-5-acetyl-6-phenyl-pyron-(2) (1) und 4-Hydroxy-5-ben-zoyl-6-methyl-pyron-(2) (2), ergeben bei der Umsetzung mit POCl3 und Eisessig 5-Benzoyl-dehydracetsäure (3). Im Gegensatz zur Dehydracetsäure2 reagiert 5-Benzoyl-dehydracetsäure (3) in alkohol. HCl zum 2,6-Dimethyl-3-äthoxycarbonyl-5-benzoyl-pyron-(4) (6). Die Struktur dieser Verbindung wird auf chemischem und physikalischem Wege abgeleitet.

Mit wäßr. HCl läßt sich3 in 2,6-Dimethyl-5-benzoyl-pyron-(4) (5) umwandeln.

Abstract

The isomeric compounds1 4-hydroxy-5-acetyl-6-phenyl-pyron-2 (1) and 4-hydroxy-5-benzoyl-6-methyl-pyron-2 (2) yield 5-benzoyl-dehydroacetic acid (3) if with glacial acetic acid and POCl3. In contrast to dehydroacetic acid2 5-benzoyl-dehydroacetic acid (3) reacts in ethanolic HCl to 2,6-dimethyl-3-carbethoxy-5-benzoyl-pyron-(4) (6).

However, with aquenous HCl3 is converted to 2.6-dimethyl-5-benzoyl-pyron-(4) (5).

Preview

Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.

Copyright information

© Springer-Verlag 1966

Authors and Affiliations

  • E. Ziegler
    • 1
  • F. Hradetzky
    • 1
  • M. Eder
    • 1
  1. 1.Institut für Organische und Pharmazeutische Chemie der Universität GrazGrazÖsterreich

Personalised recommendations