Synthesen von N-substituterten o-Methylthioanilinderivaten

  • O. Hromatka
  • F. Sauter
  • P. Stütz
Organische Chemie und Biochemie
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Zusammenfassung

Methylierung von o-Aminothiophenol lieferte o-Methylmercapto-anilin, dessen Tosylat zur Herstellung des Tosylates der N-(o-Methylmercaptophenyl)-β-aminopropionsäure verwendet wurde. Cyclisierung von β-(2′-Methylmercaptodiphenyl)-aminopropionsäure ergab 1-(2′-Methylmercaptophenyl)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, dessen Oxim zu 1-(2′-Methylmercaptophenyl)-4-amino-1,2,3,4-tetrahydrochinolin reduziert wurde. N-[γ-(4′-Methylpiperazinyl-1′)-propyl]-2-methylthiodiphenylamin wurde durch Direktsubstitution van 2-Methylthio-diphenylamin erhalten.

Abstract

Methylation of o-aminothiophenol gave o-methyl-mercaptoaniline, the tosylate of which was used for the preparation of N-(o-methylmercaptophenyl)-β-aminopropionic acid tosylate. Cyclization of β-(2′-methylmercapto-diphenyl)-aminopropionic acid yielded 1-(2′-methylmercaptophenyl)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline, the oxime of which was reduced to 1-(2′-methylmercaptophenyl)-4-amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline. N-[γ-(4′-Methylpiperazino-1′)-propyl]-2-methylmercapto-diphenylamine was prepared by direct su stitution of 2-methylmercapto-diphenylamine.

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Copyright information

© Springer-Verlag 1966

Authors and Affiliations

  • O. Hromatka
    • 1
  • F. Sauter
    • 1
  • P. Stütz
    • 1
  1. 1.Institut für Organische Chemie der Technischen HochschuleWien

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