Synthesen von 4-Amino-5,6-dihydro-4H-pyrido[3,2,1-j k]-carbazol, 1-Phenyl-4-amino-1,2,3,4-tetrahydrochinolin und deren Derivaten

Zusammenfassung

Die Ringschlußreaktion von Carbazol-N-propionsäure ergab 4-Oxo-5,6-dihydro-4H-pyrido[3,2,1-j k]carbazol, dessen Oxim zur 4-Aminoverbindung reduziert wurde. Ähnlich wurden 1-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin und einige seiner in 4-Stellung substituierten Derivate über das 1-Phenyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydrochinolin dargestellt: Reduktion gab den Grundkörper, der auch durch Entschwefelung von entsprechenden Heterocyclen erhalten wurde; Nebenreaktionen werden beschrieben. Umsetzung zum Oxim und Reduktion gab 1-Phenyl-4-amino-1,2,3,4-tetrahydrochinolin. Dieses wurde mit Acrylsäuremethylester zu 1-Phenyl-4-(β-carbomethoxyäthyl-amino)-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, mit β-Propiolacton zu 1-Phenyl-4-(β-hydroxypropionyl-amino)-1,2,3, 4-tetrahydrochinolin umgesetzt; beide Substanzen wurden durch LiAlH₄ zu 1-Phenyl-4-(γ-hydroxypropyl-amino)-1,2,3,4-tetrahydrochinolin reduziert.

Abstract

Ring closure reaction of carbazole-N-propionic acid gave 4-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrido[3,2,1-j k]carbazole, the oxime of which was reduced to the 4-amino compound. Similarly 1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline and some derivatives thereof (substituted in position 4) were synthesized via 1-phenyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline: reduction gave the tetrahydroquinoline, which also was synthesized by desulfuration of corresponding heterocyclic systems; by-reactions are described. Reduction of the oxime gave 1-phenyl-4-amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline. The latter reacted with methyl acrylate to 1-phenyl-4-(carbomethoxyethyl-amino)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline, with β-propiolactone to 1-phenyl-4-(β-hydroxypropionyl-amino)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline, both of which were reduced by LiAlH₄ to 1-phenyl-4-(γ-hydroxypropylamino)-1,2,3,4-tetrahydro quinoline.