Reaktionen mit phosphororganischen Verbindungen, 24. Mitt.: Zur Umsetzung von α-Acyl-α-alkyl-methylentriphenylphosphoranen mit Acetylazid

Zusammenfassung

α-Acyl-α-alkyl-methylentriphenylphosphorane, (C₆H₅)₃P=CC(OR₁)(R₂), setzen sich mit Acetylazid zu 4-R₁-5-R₂-N-Acetyl-1,2,3-triazolen um. R₁ kann auch Doppelbindungen enthalten oder Äthoxyl sein. Dieselben Triazolverbindungen erhält man auch, wenn man die genannten β-Oxophosphorylene zuerst mit Acetylchlorid, und anschließend mit NaN₃ umsetzt. Nur im Falle des Phosphorylens1g liefert die zuletzt genannte Führung der Reaktion ein anderes Produkt, die β-Azidovinylcarbonylverbindung2g. Aus dem Phosphorylen1h entsteht auf beiden Reaktionswegen der β-Azidoacrylester2d.

Abstract

α-Acyl-α-alkylmethylenetriphenylphosphoranes (C₆H₅)₃P=C(COR₁)(R₂) react with acetyl azide to give 4-R₁-5-R₂-N-acetyl-1,2,3-triazoles, where R₁ is an unsaturated lower alkyl or an ethoxy group. The same reaction products are formed by acylation and subsequent treatment with sodium azide. Only in the case of the phosphoroylene1g the two-step modification of the reaction leads to the β-azidovinylcarbonyl compound2g. The β-azidoacrylester2d, however, is formed from the phosphoroylene1h in either way.