Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly

, Volume 100, Issue 4, pp 1413–1422 | Cite as

Reduktion von aromatischen Carbonsäuredimethylamiden zu Dimethylaminomethylarylen

  • Hellmuth Schindlbauer
Organische Chemie und Biochemie

Zusammenfassung

Durch selektive Reduktion von aromatischen Carbonsäure-N,N-dimethylamiden mit AlH3 und LiAlH4 im Molverhältnis 2∶1 sind ausschließlich die Amine (in guten Ausbeuten) entstanden. Sterische Hinderungen wurden nicht festgestellt, da auch aus Pyromellitsäureoctamethyltetramid 98% 1,2,4,5-Tetra(dimethylaminomethyl)benzol erhalten werden konnte. Überraschend ist, daß AlH3 das 4-Nitrobenzoesäuredimethylamid in fast quantitativer Ausbeute zu Dimethyl(4-aminobenzyl)amin reduziert. Die Reduktion aromatischer Hydroxycarbonsäuredimethylamide führt zu Dimethylaminomethylphenolen bzw.-naphtholen.

Reduction of aromatic carboxylic acid dimethylamides to dimethylaminomethyl aryls

Abstract

Selective reduction of aromatic carboxylic acid N,N-dimethylamides with AlH3 or LiAlH4 in the molar ratio 2∶1 gave only the amines (in good yields). No steric hindrance was found, even pyromellitic acid octamethyltetramide gave 98% 1,2,4,5-tetra(dimethylaminomethyl)benzene. Surprisingly, AlH3 reduces 4-nitrobenzoic acid dimethylamide in nearly quantitative yield to dimethyl(4-aminobenzyl)amine. The reduction of aromatic hydroxycarboxylic acid dimethylamides gives dimethylaminomethyl phenols or naphthols.

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Copyright information

© Springer-Verlag 1969

Authors and Affiliations

  • Hellmuth Schindlbauer
    • 1
  1. 1.Institut für chemische Technologie organischer Stoffe der Technischen Hochschule WienWienÖsterreich

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