Darstellung neuer Indandion-Analoga, 4. Mitt.: Halogenierung und Rhodanierung des Indandion-Analogons aus Diphensäureanhydrid und Phenylessigsäure

Zusammenfassung

Durch Umsetzung des aus Diphensäureanhydrid und Phenylessigsäure synthetisierten Indandion-Analogons1 mit Brom, Sulfurylchlorid und Ammoniumrhodanid wurden Monohalogeno- und Rhodanoderivate in sehr guter Ausbeute erhalten. Nach der Umsetzung des Enolacetats (1 b) von1 mit Cl₂ in CCl₄ fiel ein Dichlorderivat an. Die IR- und NMR-Spektralanalyse sowie chemische Umwandlungen beweisen, daß bei den Monoderivaten eine Substitution in der Methingruppe des 7gliedrigen Diketonrings stattgefunden hat, während das Dichlorderivat durch additive Chlorierung desselben Ringes (des Enolacetats) entsteht.

Abstract

The indandione analog1 synthesized from diphenic anhydride and phenylacetic acid gave by interaction with bromine, sulfuryl chloride and ammonium rhodanide monohalogenated and rhodanated derivatives in very good yields. From its enolacetate1 b with chlorine in CCl₄ a dichloro derivative was isolated. IR- and NMR-spectral analysis as well as some chemical transformations showed that in the monoderivatives the methin group of the 7membered diketone ring was substituted, and that the dichloro derivative is an enol acetate addition product, respectively.