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Über 2-Deoxy-2,3-dehydro-sialinsäuren, 1. Mitt.: Synthese und Eigenschaften von 2-Deoxy-2,3-dehydro-N-acylneuraminsäuren und deren Methylestern

2-deoxy-2.3-dehydro-sialic acids, I: Synthesis and properties of 2-deoxy-2.3-dehydro-N-acyl-neuraminic acids and their methyl esters

  • Organische Chemie und Biochemie
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Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly Aims and scope Submit manuscript

Zusammenfassung

Wenn nach Behandlung der 2-Chlor-2-deoxy-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetylneuraminsäure mit HCl-abspaltenden Mitteln oder nach längerem Erhitzen der in Dioxan gelösten 2,4,7,8,9-Penta-O-acetyl-N-acetylneuraminsäure das Reaktionsprodukt O-deacetyliert wurde, entstand eine Verbindung, die mit Resorcin die für Sialinsäurederivate typische Farbreaktion gab. Sie gab mit CH2N2 einen Methylester, der bei der katalyt. Hydrierung 1 Mol H2 pro Mol aufnahm und 2 Mol Natriummetaperjodat pro Mol verbrauchte. Diese Eigenschaften sowie die Elementaranalyse, das UV-, IR- und NMR-Spektrum der Verbindung wiesen diese als eine 2-Deoxy-2,3-dehydro-N-acetylneuraminsäure aus.

Analog zur Darstellung des Methylesters der 2-Deoxy-2,3-dehydro-N-acetylneuraminsäure wurden von uns die Methylester der 2-Deoxy-2,3-dehydro-N-glykolyl-, 2-Deoxy-2,3-dehydro-N-propionyl-, 2-Deoxy-2,3-dehydro-N-butyryl-, 2-Deoxy-2,3-dehydro-N-benzoyl-und 2-Deoxy-2,3-dehydro-N-carbobenzoxyneuraminsäure erhalten.

Abstract

When 2-chloro-2-deoxy-4.7.8.9-tetra-O-acetyl-N-acetylneuraminic acid was treated with HCl-eliminating agents or when 2.4.7.8.9-penta-O-acetyl-N-acetylneuraminic acid was heated for several hours in dioxan solution and the reaction product was subsequently O-deacetylated, a compound was obtained which gave the resorcinol colour reaction characteristic of sialic acid derivatives. Its methyl ester upon catalytic hydrogenation took up 1 mole of hydrogen per mole and upon oxidation with sodium metaperiodate consumed 2 moles of the oxidant. These properties as well as the elementary analysis and the UV-, IR- and NMR-spectra of the new compound showed that it was 2-deoxy-2.3-dehydro-N-acetylneuraminic acid.

The methyl esters of 2-deoxy-2.3-dehydro-N-glycolyl-, 2-deoxy-2.3-dehydro-N-propionyl-, 2-deoxy-2.3-dehydro-N-butyryl-, 2-deoxy-2.3-dehydro-N-benzoyl- and 2-deoxy-2.3-dehydro-N-carbobenzoxy-neuraminic acid were obtained by reactions analogous to those used for the preparation of the methyl ester of 2-deoxy-2.3-dehydro-N-acetylneuraminic acid.

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  1. P. Meindl & H. Tuppy

    Present address: chemischen Labor der Arzneimittelforschung Ges. m. b. H., Laskegasse 5-11, A-1120, Wien

Authors and Affiliations

  1. dem Institut für Biochemie der Universität Wien, Laskegasse 5-11, A-1120, Wien, Österreich

    P. Meindl & H. Tuppy

Authors
  1. P. Meindl
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  2. H. Tuppy
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Meindl, P., Tuppy, H. Über 2-Deoxy-2,3-dehydro-sialinsäuren, 1. Mitt.: Synthese und Eigenschaften von 2-Deoxy-2,3-dehydro-N-acylneuraminsäuren und deren Methylestern. Monatshefte für Chemie 100, 1295–1306 (1969). https://doi.org/10.1007/BF00903465

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  • DOI: https://doi.org/10.1007/BF00903465

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