Untersuchung der Basizität von α,ω-Diphenylpolyenketonen

Zusammenfassung

Es wird die Basizität einer Reihe von aromatischen Ketonen: C₆H₅(CH=CH) _m ·CO·(CH=CH) _n ·C₆H₅, beim=0, 1, 2 undn=0, 1, 2, sowie von Fluorenon und α-Naphthylphenylketon untersucht.

pK _BH ⁺ wurde innerhalb einer korrigierten Skala mit einer Genauigkeit von ±0,1 pK spektrophotometrisch bestimmt.

Die erhaltenen Werte sind in guter Übereinstimmung mit der an Hand derLCAO-MO-Methode vonHückel berechneten Protonierungsenergie ΔE _π und der Restladungq _o des Sauerstoffatoms der CO-Gruppe. Der Zusammenhang mit der Wellenzahl der charakteristischen Schwingung der Carbonylgruppe kommt viel schwächer zum Ausdruck.

Die vorliegende Untersuchung ermöglicht es, die Basizität von ähnlichen Ketonen mit Hilfe derLCAO-MO-Methode vorauszusagen.

Abstract

Basicities of a series of aromatic ketones of the general formula C₆H₅(CH=CH) _m CO(CH=CH) _n C₆H₅, of fluorenone and of α-naphthyl phenyl ketone have been studied. pK _BH ⁺ values were determined spectrophotometricaly to ±0,1 pK. Values obtained showed good agreement with results of the calculation according toHückel's LCAO-MO method of protonation energies ΔE _π and residual chargesq _o at the carbonyl oxygen. A less marked relationship with the wave number of the characteristic frequency was observed. By means of the present study basicities of related ketones will be predictable by theLCAO-MO method.