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Zur Reaktion von 1,4-Pentadien-3-onen mit Malonestern

On the reactions of 1.4-pentadien-3-ones with malonates

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Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly Aims and scope Submit manuscript

Abstract

Diarylpentadienones (1) react easily with malonates (2) to give diesters of 2.6-diaryl-4-oxo-5-hexen-1.1-dicarboxylic acids (3) and of 2.6-diaryl-4-oxo-cyclohexane-1.1-dicarboxylic acids (5), resp. The steric behaviour of3 and5 is established by IR- and NMR-spectroscopy and the influence of some basic catalysts on the reaction products is discussed.

Zusammenfassung

Diarylpentadienone (1) ergeben mit Malonester (2) entweder 2,6-Diaryl-4-oxo-5-hexen-1,1-dicarbonsäurediester (3) oder 2,6-Diaryl-4-oxo-cyclohexan-1,10dicarbonsäurediester (5). Das sterische Verhalten von3 und5 wird durch IR- und NMR-Untersuchungen ermittelt sowie die sterischen Gesichtspunkte der Gesamtreaktion diskutiert. Weiter werden die Bedingungen zur Darstellung — besonders die Verwendbarkeit verschiedener basischer Katalysatoren — untersucht.

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Authors and Affiliations

  1. Institut für Pharmazeutische Chemie und Lebensmittelchemie der Universität, Marburg/Lahn, Bundesrepublik Deutschland

    H. H. Otto

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  1. H. H. Otto
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Mit 2 Abbildungen

Auszugsweise vorgetragen anläßlich der 75-Jahr-Feier des VöCh, Wien, 17. bis 20. Mai 1972.

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Otto, H.H. Zur Reaktion von 1,4-Pentadien-3-onen mit Malonestern. Monatshefte für Chemie 104, 526–537 (1973). https://doi.org/10.1007/BF00903118

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